邻苯基苯酚

邻苯基苯酚是用途十分广泛的有机化工产品,2017年10月27日世界卫生组织国际癌症研究机构将邻苯基苯酚列在3类致癌物清单中。另外,邻苯基苯酚广泛应用于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂,合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳定剂和阻燃剂等领域。

邻苯基苯酚

邻苯基苯酚简介:

  • 中文名 : 邻苯基苯酚
  • 英文名 : o-Phenylphenol
  • 化学式 : C12H10O
  • 组成 : C 84.68%, H 5.92%, O 9.40%
  • 相对分子质量 : 170.21
  • 熔点 : mp 55.5-57.5°C
  • 沸点 : bp 280-284°C; bp15 152-154°C
  • CAS : 90-43-7
  • 外观:白色或浅黄色或淡红色结晶性粉末
  • 溶解性:难溶于水,溶于乙醇、丙酮、异丙醇、乙醚、苯和碱溶液

邻苯基苯酚应用范围

防腐杀菌

邻苯基苯酚除莠活性很高,并且有广谱的杀菌除霉能力,而且低毒无味,是较好的防腐剂,可用于水果蔬菜的防霉保鲜,特别适用于柑桔类的防霉,也可用于处理柠檬、菠萝、瓜、果、梨、桃、西红柿、黄瓜等,可使腐烂降到最低限度。

英、美、加拿大等国被允许使用的水果范围更大,包括苹果等。

邻苯基苯酚作为防腐杀菌剂还可用于化妆品、木材、皮革、纤维和纸张等,一般使用浓度为 0.15-1.5%

美国环境保护局(EPA)允许使用的以邻苯基苯酚为主要成分的杀菌皂、杀菌除臭洗剂、防腐保鲜剂品种有近两百种,仅在该领域邻苯基苯酚的年用量就超过了100万镑。

合成纤维的染色载体

邻苯基苯酚可作聚酯纤维的染料载体,也可用作疏水性合成纤维氯纶、涤纶等采用载体染色时的载体。

合成新型含磷阻燃材料

由于含有机磷化合物的聚合材料在燃烧时,会在材料表面形成石墨状炭化膜,使聚合物与空气隔绝,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且挥发性低,耐油和耐水解性好,应用越来越广泛,并将逐步取代现今使用的无机和含卤素的阻燃材料。

作为合成新型高聚物的单体

酚醛树脂具有力学强度高、电绝缘性能好、耐热性能优良、难燃等优点,被广泛用于制备玻璃钢、模塑料、涂料、粘合剂等,但是,酚醛树脂也存在缺点,如耐热性差等,以邻苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛树脂,此树脂具有高的热稳定性和低吸水性,可用来制备对水和碱稳定性极好的油漆。

合成新型药物

据有关报道用邻苯基苯酚合成用于胆固醇酯水解抑制剂、抗痉挛药物、消炎药及镇痛药和某些皮肤病用药。

其他应用

邻苯基苯酚还可合成用于合成压敏和热敏纸张的显影剂,邻苯基苯酚与于BCl3反应可得到用于润滑油的抗氧剂和抗疲劳剂。由邻苯基苯酚与甘油反应制得的化合物,可用于纤维的改性,含氯有机化合物的稳定剂,合成树脂反应性稀释剂及改性剂,同时也是反应中间体。

邻苯基苯酚对于水果贮藏期防腐剂

1、使用注意事项

  • 邻苯基苯酚在 5mg/kg 以上,就能抑制微生物中胡萝卜素的合成;对微生物细胞壁具有非特异性的变性效应;抑制细胞中的NAO-氧化酶。
  • 邻苯基苯酚既能抗霉菌,又能抗细菌,在水果贮藏期防腐中主要是对霉菌起作用。
  • 邻苯基苯酚与苯甲酸、山梨酸等防腐剂不同,它的抗菌作用随pH的升高而增加,即它的离子态的抗菌素菌作用比分子态的抗菌作用更好。

2、使用范围及使用量

我国《食品添加剂使用卫生标准》(GB 2760-1996)规定:用于柑桔保鲜,最大使用量 1.0g/kg ,残留量小于 12mg/kg。

实际使用参考:

可用其 0.5%~2% 的钠盐溶液浸果,由于邻-苯基苯酚在碱性条件下效果更好,因此可预先将溶液用 0.4% 氢氧化钠调节 pH 至11.7,另可加适量优洛托品,以防果皮褪色。

也可将其加到包装材料中或制成果蜡应用,领苯基苯酚含量 0.68%~2%

通常在水果中领苯基苯酚的最高残留限量(MRL)为:

  • 苹果、柑桔、黄瓜、辣椒、菠萝、番茄 10mg/kg
  • 李子、马铃薯,15mg/kg
  • 胡萝卜、桃,20mg/kg
  • 甜瓜、梨,25mg/kg

邻苯基苯酚若与联苯、噻苯味唑联合使用,可发挥更好的效果。

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